Родился 22 сентября 1915 года в деревне Степанково Бежецкого уезда Тверской губернии в крестьянской семье. Отец художника с дореволюционных лет работал по строительству в Петрограде. В 1927 году С. Осипов приезжает к отцу в Ленинград. Здесь он оканчивает семь классов средней школы № 57 и поступает учеником на завод "Электроприбор". Затем работает с отцом на строительстве. Одновременно посещает вечернюю художественную школу на Таврической улице, где занимается у известных педагогов В.Сукова и С.Абугова.
В 1932 году С.Осипов поступает в подготовительные классы при Всероссийской Академии художеств, а в 1935 году становится студентом живописного факультета Института живописи, скульптуры и архитектуры.
Война застала С.Осипова на дипломном курсе в мастерской А.Осмеркина. Оставив учебу, он добровольцем ушел на фронт. Участвовал в боях под Ленинградом. В декабре 1941 года был тяжело ранен, потерял ногу. Больше года провел в госпиталях на излечении. Демобилизован в 1943 году как инвалид Великой Отечественной войны. В 1943 году вернулся к занятиям в институте и в декабре того же года окончил его. Дипломная картина - "Партизаны".
В 1945 году С. Осипов работал преподавателем в Ленинградском художественном техникуме на Таврической улице. С 1946 по 1949 год преподавал в изостудии при ДК имени М.Горького. Одновременно с 1944 года работал по договорам с Ленизо. В апреле 1945 года был принят в члены ЛССХ, с этого же года участвовал в выставках. С 1949 года и до конца 1970-х годов С.Осипов преподавал на кафедре общей живописи в ЛВХПУ имени В.Мухиной, доцент. Одновременно много работал творчески, писал пейзажи, картины, натюрморты.
Творчество С.Осипова неразрывно связано с темой Родины - Тверской землей, ее природой, старинными русскими городами, крестьянским укладом. Ежегодно, а нередко и по несколько раз он посещал Старую Ладогу, Изборск, Старицы, Торжок, Псков, привозя из этих поездок многочисленные этюды, зарисовки и картины. Затем работа продолжалась в мастерской. И так год за годом на протяжении сорока лет. Свой узнаваемый индивидуальный стиль С.Осипов обретал постепенно. К концу 1950-х годов в техническом отношении он вполне сложился как мастер. Об этом свидетельствуют работы той поры. Но простое следование натуре уже не удовлетворяло художника. Нужно идти дальше. Но как, каким путем?
Ответ на этот вопрос дают произведения начала 1960-х годов. Особое значение в них отводится композиции. Все чаще С.Осипов уже не ищет привлекательный сюжет, дополняя потом его своей режиссурой, а сочиняет композицию, населяя ее подсмотренным ранее в природе.
Поездки в Псков, Изборск обогатили художника бесценными уроками древних строителей соборов и крепостей, чьи руки и интуиция творили редкостную красоту буд-то бы живых, неровных, как земля, стен. Только после этого он понял, что овраги, холмы, увалы, русла рек, деревья, избы, утварь надо писать как структурные элементы пространственной среды - малые величины целого, активно участвующие в образовании его особенностей. И тогда появилась в его пейзажах русская мягкая мелодичность, ясный ритм и та неповторимая соразмерность, по которой безошибочно узнается национальный характер ландшафта, тогда появилась в натюрмортах крепкая "сколоченность", ладная выстроенность, "притертость", пригнанность всех элементов друг к другу, как в дедовском бревенчатом срубе.
Упрощая, а иногда и немножко деформируя предметы, С.Осипов подчеркивает их трехмерную конструкцию и те внутренние силы, то напряжение, с которым их создала природа или человек. "Надо напомнить зрителю о скрытой энергии, наполнявшей каждую вещь. Для меня, - говорил художник, - именно здесь родник поэзии, а не в рассказах о действии или событии". Да, в его холстах ничего "не происходит". Но в них оживают предания, вкусы, нравы народные, есть ощущение наших корней в отшумевшей жизни ушедших поколений.Другими примечательными особенностями его живописи становятся большая условность формы и всей композиции картины, заметное стремление к обобщениям, иносказанию, желание уйти от созерцательного натурализма к философской глубине и некоторой символике, не переходя однако грани, за которой живопись порывает с реальным миром.
Стиль работ этого периода напоминает легкий "полукубизм", форму образуют плоскости и грани. Самый распространенный цвет - лиловый, в лиловых тонах С.Осипов пишет небо, воду, нейтральный фон, стену дома, удивительно точно передавая состояние. Вершина творчества художника приходится на 1970-е - начало 1980-х годов. В этот период им создан ряд выдающихся произведений, главным образом в жанре натюрморта и пейзажа. В картинах С.Осипова многое напоминает искусство древнерусских мастеров: лаконизм художественного языка, условность формы и выверенность композиции, находчивость в деталях, целостность и выразительность образа, построенного на незатейливом крестьянском материале.
Глядя на его натюрморты, изображающие стол с нехитрой деревенской снедью, живо представляешь за ним и современников, и далеких предков и первых христиан, деливших скромную трапезу... Всё проходит, но так же будет на столе кринка молока, луковица и картофель - пища художника и крестьянина.В 1983 году в Москве с успехом прошла персональная выставка произведений С.Осипова. К ней издательством "Советский художник" был выпущен каталог.
Скончался С.Осипов в Ленинграде в 1985 году. В 1990 году выставка его произведений, прошла в ленинградском союзе художников.
Работы С.Осипова находятся в крупнейших художественных музеях России, в музеях Украины, Белоруссии, Австрии, Финляндии, в многочисленных частных собраниях в стране и за рубежом. Они неоднократно воспроизводились в печати.